Apa yang benzena? Struktur benzena formula, sifat dan kegunaan

Antara senjata besar sebatian organik terdapat beberapa sebatian, penemuan dan kajian yang diiringi oleh kontroversi saintifik jangka panjang. Mereka berhak tergolong benzena. Struktur dalam kimia benzena akhirnya diambil hanya pada awal abad ke-20, manakala komposisi unsur perkara ditakrifkan walaupun dalam 1825 tahun, menonjolkan dari tar arang batu, yang dihasilkan sebagai hasil sampingan daripada arang batu coking.

Benzena dengan toluena, anthracene, fenol, naftalena kini disebut hidrokarbon sebagai aromatik. Dalam artikel ini kita akan melihat apakah ciri-ciri molekul hidrokarbon ini, mengetahui sifat-sifat fizikal, seperti keterlarutan, titik didih dan ketumpatan benzena dan menandakan skop sebatian dalam industri dan pertanian.

Apa yang arena?

Kimia Sebatian organik mengklasifikasikan semua bahan yang dikenali kepada beberapa kumpulan, seperti alkana, alkina, alkohol, aldehid, dan lain-lain Ciri utama setiap kelas bahan-bahan adalah kehadiran beberapa jenis bon. Molekul mengandungi hanya tepu bon hidrokarbon sigma, beberapa bahan etilena - double, ikatan ganda tiga dalam alkina. Apa kelas adalah benzena?

Struktur ini menunjukkan kehadiran benzena dalam molekul yang cincin aromatik, cincin benzena tajuk. Semua sebatian yang bersifat organik yang mengandungi satu atau lebih daripada cincin ini dalam molekul mereka, yang disebut sebagai kelas Arenes (hidrokarbon aromatik). Selain benzena, yang kita sedang mempertimbangkan, kumpulan ini termasuk sebilangan besar bahan-bahan yang sangat penting, yang seperti toluena, aniline, fenol dan lain-lain.

Bagaimana untuk membuat keputusan struktur masalah molekul hidrokarbon aromatik

Pada mulanya, para saintis telah ditubuhkan komposisi kualitatif dan kuantitatif bagi sebatian yang dinyatakan oleh _tuntutan, C ₆ H _6, di mana jisim molekul relatif benzena adalah 78. Kemudian beberapa penjelmaan formula struktur telah dicadangkan, tetapi tidak seorang pun daripada mereka tidak sesuai dengan sifat-sifat fizikal dan kimia yang sebenar benzena diperhatikan ahli kimia dalam eksperimen makmal.

Telah hampir empat puluh tahun sebelum explorer Jerman Alexander Kekule dibentangkan versi beliau mengenai formula struktur, yang mempunyai molekul benzena. Ia telah dihadiri oleh tiga ikatan kembar, menunjukkan sifat tak tepu kemungkinan sifat kimia hidrokarbon. Ini bercanggah dengan interaksi watak kompaun yang benar-benar sedia ada formula C ₆ H ₆ dengan bahan-bahan lain, misalnya, dengan bromin, asid nitrik, klorin.

Hanya selepas penjelasan e benzena molekul konfigurasi dalam formula struktur muncul nukleus penetapan benzena (cincin), dan dia masih digunakan dalam kursus kimia organik.

konfigurasi elektronik daripada C6H6 molekul

Apa jenis struktur ruang mempunyai benzena yang? Struktur benzena akhirnya disahkan oleh dua tindak balas: yang trimerization asetilena kepada benzena dan sikloheksana pengurangan hidrogen. Ia telah mendapati bahawa atom karbon adalah saling berkaitan untuk membentuk heksagon yang rata dan berada di dalam sp ² penghibridan menggunakan untuk berkomunikasi dengan tiga atom lain empat elektron valens itu.

Baki enam p-elektron bebas disusun serenjang kepada satah molekul. Bertindih antara satu sama lain, mereka membentuk jumlah awan elektron, yang dipanggil nukleus benzena.

Sifat kimia bon-suku

Adalah diketahui umum bahawa sifat-sifat fizikal dan kimia sebatian bergantung terutamanya kepada struktur dalaman mereka dan jenis ikatan kimia antara atom berlaku. Struktur elektron benzena, ia adalah mungkin untuk membuat kesimpulan bahawa molekul adalah tidak bon mudah atau dua kali, yang dapat dilihat dalam formula Kekule itu. Sebaliknya, ikatan kimia antara atom karbon adalah sama. Lebih-lebih lagi, umum awan π-elektron (semua enam atom C) membentuk sejenis kimia berkaitan, yang dipanggil queen, atau aromatik. fakta ini menyebabkan sifat-sifat tertentu gelang benzena dan, sebagai akibatnya, sifat interaksi kimia hidrokarbon aromatik dengan bahan-bahan lain.

ciri-ciri fizikal

Arenes mengandungi dalam molekul sebilangan kecil atom karbon diwakili kebanyakannya cecair. Ia bukan satu pengecualian, dan benzena. Struktur benzena, kerana kita masih ingat, yang menunjukkan sifat molekulnya. Bagaimanakah hakikat ini menjejaskan sifat-sifatnya?

Dengan menurunkan suhu bendalir yang mengalir ke dalam fasa pepejal dan benzena ditukarkan ke dalam jisim kristal putih. Ia mudah cair pada suhu 5.5 ° C. Dalam keadaan normal, bahan adalah cecair tidak berwarna dengan bau yang pelik. takat didih sebanyak 80,1 ° C.

ketumpatan benzena berbeza-beza bergantung kepada perubahan suhu. suhu adalah lebih tinggi, ketumpatan adalah kurang. Berikut adalah beberapa contoh. Pada suhu 10 ° ketumpatan 0,8884 g / ml, dan pada 20 ° - 0,8786 g / ml. benzena molekul nonpolar, jadi bahan tidak larut dalam air. Tetapi kompaun itu sendiri adalah pelarut organik yang baik, sebagai contoh, lemak.

Terutamanya sifat benzena kimia

Ia telah ditubuhkan secara eksperimen bahawa nukleus aromatik benzena adalah stabil, iaitu Ia dicirikan oleh rintangan yang tinggi kepada terkoyak. fakta ini menjelaskan ketagihan bahan kepada reaksi jenis penggantian, sebagai contoh, dengan klorin di bawah keadaan biasa, dengan bromin dengan asid nitrik dalam kehadiran pemangkin. Perlu diingatkan rintangan yang tinggi benzena untuk pengoksidaan agen seperti kalium permanganat, bromin air. Ini sekali lagi mengesahkan ketiadaan di arena molekul ikatan kembar. pengoksidaan tegar, atau dikenali sebagai pembakaran, ciri semua hidrokarbon aromatik. Sejak peratus kandungan karbon dalam molekul, C ₆ H ₆ besar, benzena berasap kalis api disertai dengan pembentukan zarah jelaga. tindak balas menghasilkan karbon dioksida dan air. Satu persoalan yang menarik ialah: boleh hidrokarbon aromatik bertindak balas sambungan? Mari kita kaji dengan lebih terperinci.

Apa yang menyebabkan jurang benzena cincin?

Ingat bahawa dalam molekul bon Arenes ratu hadir bahawa hasil daripada pertindihan enam p atom elektron karbon. Ia terletak di tengah-tengah gelang benzena. Untuk memusnahkan dan menjalankan tindak balas penambahan, memerlukan beberapa syarat khas, seperti pendedahan cahaya, suhu dan tekanan tinggi, pemangkin. Satu campuran benzena dan klorin bertindak balas berkaitan di bawah tindakan sinaran ultraungu. Hasil daripada interaksi ini akan hexachlorocyclohexane - bahan kristal toksik yang digunakan dalam bidang pertanian sebagai racun serangga. Dalam hexachlorane molekul tidak mempunyai cincin benzena, di tempat pecah berlaku enam lampiran atom klorin.

Permohonan praktikal benzena

Dalam pelbagai industri bahan digunakan secara meluas sebagai pelarut dan juga sebagai bahan mentah untuk penyediaan selanjutnya varnis, plastik, pewarna sebagai bahan tambahan dalam bahan api motor. Pelbagai lebih besar permohonan adalah derivatif benzena dan homolog daripadanya. Sebagai contoh, nitrobenzene, C ₆ H ₅ NO ₂ adalah reagen utama untuk aniline. Akibat daripada tindak balas penggantian dengan klorin dalam kehadiran aluminium klorida sebagai pemangkin adalah Heksaklorobenzena disediakan. Ia digunakan untuk pra-rawatan benih, dan juga digunakan dalam industri kayu untuk melindungi kayu daripada perosak. penitratan homolog benzena (toluene) diperolehi letupan, yang dikenali sebagai TNT atau TNT.

Dalam artikel ini, kita mengkaji sifat-sifat sebatian aromatik seperti tindak balas penambahan dan penggantian pembakaran benzena, dan dikenal pasti penggunaannya dalam industri dan pertanian.