Apakah hidrokarbon aromatik: formula, sifat

Pertimbangkan hidrokarbon aromatik. Rumusan bagi wakil-wakil siri homolog ini ialah CnH2n-6.

Ciri Kelas

Pada awal abad kesembilan belas, Faraday membuka benzene - C6H6. Berbanding dengan hidrokarbon tepu, formula struktur hidrokarbon aromatik diwakili dalam bentuk kitaran. Memandangkan molekul mengandungi jumlah hidrogen yang tidak mencukupi, cincin aromatik terbentuk di dalam cincin.

Bagaimana cara mencatat hidrokarbon aromatik? Rumusan yang dicadangkan oleh Kekule menjelaskan struktur kelas hidrokarbon ini. Kehadiran ikatan berganda adalah pengesahan sifat aromatik benzena dan homologinya.

Sifat kimia

Formula umum hidrokarbon aromatik mengandaikan kewujudan semua sebatian kelas tindak balas tambahan ini: hidrogenasi, halogenasi, penghidratan. Hasil eksperimen banyak menunjukkan kegiatan kimia benzena yang tidak penting.

Ia memperlihatkan peningkatan rintangan kepada pengoksidaan, mampu menyertai hanya dengan kehadiran penyinaran ultraviolet atau suhu tinggi.

Ciri-ciri struktur benzena

Rumus molekul hidrokarbon aromatik ialah C6H6. Semua atom karbon berada dalam keadaan cp2-hibrid, terletak pada satah yang sama. Setiap daripada mereka mempunyai satu atom C non-hibrid, yang menggabungkan ke dalam awan elektronik biasa, yang berserenjang dengan pesawat cincin. Sistem kitaran ikatan n konjugat ini juga menentukan kesahan kimia benzena.

Ahli kimia Amerika L. Pauling mencadangkan untuk mempertimbangkan benzena dalam bentuk dua struktur yang saling berkaitan, yang berbeza dalam susunan ketumpatan elektron, melimpahkan antara satu sama lain.

Tatanama dan isomerisme

Bagaimana anda boleh menamakan hidrokarbon aromatik? Formula semua sebatian yang tergolong dalam siri hidrokarbon aromatik mestilah sesuai dengan struktur molekul yang dicadangkan. Homolog benzena yang paling sederhana adalah toluena. Perbezaan antara ia dan hidrokarbon aromatik yang paling mudah ialah CH2.

Nama wakil kelas ini adalah berdasarkan benzena. Penomboran atom karbon adalah mengikut arah jam, bermula dari orang senior kepada timbalan junior. Kedudukan (2 dan 6) walaupun dianggap kedudukan ortho, dan 3 dan 5 (ganjil) adalah meta-varians.

Ciri-ciri sifat fizikal

Apakah ciri-ciri fizikal hidrokarbon aromatik, formula kelas yang sepadan dengan CnH2n-6?

Benzene, serta homolog terdekatnya dalam keadaan normal, adalah cecair toksik yang mempunyai bau ciri yang tidak menyenangkan. Untuk semua arena, kelarutan tidak penting dalam air adalah ciri. Dalam kuantiti tanpa had, mereka dapat membubarkan pelarut organik.

Pilihan untuk mendapatkan

Sebagai pilihan perindustrian bagi pengeluaran benzena dan wakil-wakil lain dari kelas hidrokarbon aromatik, pemprosesan tar arang batu atau minyak boleh dipertimbangkan. Varian sintetik mendapatkan wakil-wakil kelas ini adalah dalam varian berikut:

• Pembelahan molekul hidrogen dari sikloparaffin (dehidrogenasi);
• Aromatisasi hidrokarbon tepu (alkana).

Kedua-dua kaedah yang dicadangkan untuk menukarkan sebatian ke dalam varian aromatik melibatkan penggunaan suhu tinggi dan pemangkin.

Di antara kaedah umum makmal mendapatkan arena boleh disebutkan sintesis Wurz. Ia dicirikan oleh interaksi alkane terhalogen dengan natrium metalik.

Ciri-ciri homolog benzena

Toluena, di mana kumpulan metil hadir, memasuki reaksi kimia lebih cepat daripada benzena. Oleh kerana CH3 adalah orientasi pesanan pertama, substituen yang masuk akan berorientasikan pada kedudukan ortho (walaupun). Toluene mampu halogenasi (pengklorinan, brominasi, iodination), dan juga untuk nitration.

Kesimpulannya

Semua hidrokarbon aromatik sesuai dengan formula umum CnH2n-6. Apabila membakar mereka di dalam oksigen udara, jumlah jelaga yang cukup dikeluarkan, yang mudah dijelaskan oleh peningkatan kandungan karbon di dalamnya.