Keton: sifat-sifat kimia dan keazaman

kimia organik - sains yang sangat rumit, tetapi menarik. Kerana sebatian daripada unsur-unsur yang sama dalam turutan nombor yang berbeza dan menggalakkan pembentukan yang berbeza bahan hartanah. Mari kita kaji kompaun kumpulan karbonil dipanggil "keton" (sifat-sifat kimia, ciri-ciri fizikal, kaedah sintesis mereka). Dan untuk membandingkan mereka dengan bahan-bahan lain dari jenis yang sama - aldehid.

keton

perkataan ini adalah nama biasa untuk kelas alam organik bahan, molekul yang kumpulan karbonil (C = O) dikaitkan dengan dua radikal karbon.

Mengikut struktur serupa dengan aldehid keton dan asid karboksilik. Walau bagaimanapun, mereka hadir sekaligus dua atom C (karbon atau karbon) disambungkan ke C = O.

formula

Formula umum bagi kelas ini sebatian adalah seperti berikut: R ₁ -CO-R _2.

Untuk membuat ia lebih mudah difahami, sebagai peraturan, ada tertulis demikian.

Ia C = O - adalah kumpulan karbonil. A _{1 dan} R R ₂ - radikal karbon. Di tempat mereka mungkin sebatian yang berbeza, tetapi komposisi mereka mesti karbon.

Aldehid dan keton

Sifat-sifat fizikal dan kimia kumpulan bahan-bahan agak sama antara satu sama lain. Atas sebab ini, mereka sering dianggap bersama-sama.

Hakikat bahawa aldehid juga mengandungi kumpulan karbonil dalam molekul mereka. Mereka walaupun dengan keton formula yang sama. Walau bagaimanapun, jika bahan-bahan C = O dilampirkan kepada dua radikal kemudian aldehid adalah hanya satu, bukan kedua - atom Hidrogen: R-CO-H.

Sebagai contoh, formula kelas ini bahan - formaldehid, lebih-lebih luar biasa sebagai formalin.

Berdasarkan formula CH ₂ O, ia dilihat bahawa kumpulan karbonil yang tidak dikaitkan dengan satu tetapi dengan dua atom N.

ciri-ciri fizikal

Sebelum kita berurusan dengan sifat kimia aldehid dan keton, perlu mengambil kira ciri-ciri fizikal mereka.

• Keton - pepejal atau cecair dengan turun naik yang rendah-lebur. Ahli-ahli yang lebih rendah daripada kelas ini dengan sempurna larut dalam H ₂ O dan bertindak balas dengan baik dengan pelarut organik.
  wakil individu (CH ₃ Coch ₃₎ amat larut dalam air, dan sama sekali dalam mana-mana bahagian.
  Berbeza dengan alkohol dan asid karboksilik, keton mempunyai turun naik yang lebih besar dengan berat molekul yang sama. Ini menyumbang kepada ketidakupayaan sebatian ini untuk membuat sambungan dengan H, sebagaimana yang H-CO-R.
• jenis aldehid boleh dalam pelbagai negeri pengagregatan. Sejak lebih tinggi R-CO-H - ia adalah pepejal larut. Lebih rendah - cecair, sebahagian daripada yang bercampur dengan H ₂ O denda, tetapi hanya sebahagian daripada mereka adalah larut dalam air, tetapi tidak lebih.
  Yang paling mudah jenis ini bahan - aldehid formik - gas yang bau pedas pelik. Bahan ini juga larut dalam H ₂ O.

The keton paling terkenal

Terdapat banyak bahan-bahan R ₁ -CO-R _2, bagaimanapun, yang terkenal daripada mereka tidak begitu banyak. Ini adalah terutamanya dimetil ketone, yang kita semua tahu sebagai aseton. Juga rakannya pelarut - butanone atau kerana ia betul dipanggil - methylethylketone.

Antara keton lain, sifat-sifat kimia yang digunakan secara meluas dalam industri - acetophenone (metilfenilketon). Tidak seperti aseton dan butanone, bau agak menyenangkan, itulah sebabnya ia digunakan dalam minyak wangi.

Sebagai contoh, sikloheksanon berkaitan dengan wakil tipikal R ₁ -CO-R _2, dan yang paling sering digunakan dalam pengeluaran pelarut.

Belum lagi diketones. Apa-apa tajuk adalah R ₁ -CO-R _2, di mana bukan satu tetapi dua kumpulan karbonil dalam komposisi. Oleh itu, formula mereka adalah: R ₁ -CO-CO-R _2. Salah satu yang paling mudah, tetapi biasa digunakan dalam industri makanan adalah wakil diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

bahan-bahan ini - ia adalah hanya satu senarai kecil saintis disintesis keton (sifat-sifat kimia dibincangkan di bawah). Malah, terdapat lebih, tetapi tidak semua aplikasi yang terdapat. Semakin ia adalah bernilai mengingati bahawa banyak daripada mereka adalah toksik.

Sifat kimia keton

Bahan-bahan untuk kategori ini dapat bertindak balas dengan pelbagai bahan. Ini adalah apa yang sifat-sifat kimia istimewa mereka.

• Keton dapat melekat H (penghidrogenan tindak balas). Walau bagaimanapun, bagi produk daripada tindak balas ini memerlukan kehadiran pemangkin dalam bentuk atom logam nikel, kobalt, Cuprum, platinum, palladium, dan lain-lain. Reaksi R ₁ -CO-R ₂ berubah untuk alkohol menengah.
  Juga, dengan bertindak balas dengan kehadiran yang amalgam logam alkali hydrogenous atau glikol Mg diperolehi daripada keton.
• Keton mempunyai sekurang-kurangnya satu atom alpha-hydrogenic cenderung untuk jatuh di bawah pengaruh keto-enol tautomerization. Ia pemangkin bukan sahaja melalui asid, tetapi juga asas-asas. Biasanya, bentuk keto adalah fenomena yang lebih stabil dirinya dari enol. keseimbangan ini membolehkan untuk mensintesis keton oleh penghidratan alkina. Relatif bentuk penstabilan enol-keto ta'arif yang membawa kepada keasidan R agak kuat ₁ -CO-R ₂ (berbanding alkana).
• Bahan-bahan ini boleh masuk ke dalam tindak balas dengan ammonia. Walau bagaimanapun, ia berlaku dengan perlahan-lahan.
• Keton bertindak balas dengan asid hidrosianik. Ini menyebabkan α-oksinitrily, saponification yang menggalakkan berlakunya α-hydroxyacids.
• Kemasukan untuk bertindak balas dengan halida alkylmagnesium membawa kepada pembentukan alkohol menengah.
• Menyertai NaHSO ₃ menyumbang kepada gidrosulfitnyh (bisulfite) derivatif. Perlu diingati bahawa dalam tindak balas dalam siri lemak hanya dapat memasuki keton metil.
  Selain keton, seperti bertindak balas dengan natrium hydrosulphite dan boleh aldehid.
  Apabila dipanaskan dengan larutan NaHCO ₃ (baking soda) atau asid mineral, derivatif NaHSO ₃ boleh mengurai disertai oleh pelepasan percuma ketone.
• Semasa tindak balas, R ₁ -CO-R ₂ dengan NH ₂ OH (hydroxylamine) dan ketoximes terbentuk sebagai hasil sampingan - H ₂ O.
• Dalam tindak balas yang melibatkan hydrazones hidrazin dibentuk (nisbah bahan digabungkan - 1: 1) atau azines (1: 2).
  Jika diterima kerana produk tindak balas (hydrazone) di bawah pengaruh suhu akan bertindak balas dengan kalium hidroksida, dan N berdiri tepu. Proses ini dikenali sebagai tindak balas Kishner.
• Seperti yang telah dinyatakan di atas, aldehid dan keton dan sifat-sifat kimia dan mempunyai proses penerimaan yang sama. Oleh itu acetals R ₁ -CO-R ₂ bentuk yang lebih kompleks daripada acetals R-CO-H. Mereka muncul sebagai hasil keton untuk ester dan asid orthosilicic orthoformic.
• Dalam persekitaran yang mempunyai lebih ramai alkali (contohnya, dengan memanaskan dengan H₂SO₄ pekat) R ₁ -CO-R ₂ adalah tertakluk kepada dehidrasi molekul untuk membentuk keton tak tepu.
• Jika tindak balas dengan R ₁ -CO-R ₂ mengandungi alkali, keton menjalani aldol pemeluwapan. Akibatnya, membentuk alkohol β-keto yang boleh dengan mudah hilang molekul H ₂ O.
• Agak sifat-sifat kimia yang ketara terserlah dalam Contoh keton aseton bertindak balas dengan mesityl oksida. Dalam kes sedemikian, bahan baru yang dipanggil "phorone".
• Juga sifat kimia bahan organik termasuk Tindak balas Leuckart-Wallach, yang menyumbang kepada pengurangan keton.

Kerana memberi R1-CO-R2

Telah berjinak dengan sifat-sifat bahan-bahan berkenaan, ia adalah perlu untuk mengetahui kaedah yang paling biasa untuk sintesis mereka.

• Salah satu tindak balas yang paling terkenal untuk penyediaan keton adalah alkylation dan acylation sebatian aromatik dalam kehadiran pemangkin berasid (AlCl _3, FeCI _3, asid mineral, oksida, pertukaran kation resin, dan sebagainya). Kaedah ini dikenali sebagai tindak balas Friedel-Crafts.
• Keton disintesis oleh ketimines hidrolisis dan vic-diol. Dalam kes kedua memerlukan kehadiran asid mineral sebagai pemangkin.
• Ia juga digunakan untuk menghasilkan keton homolog penghidratan asetilena atau kerana ia dipanggil - reaksi Kucherov itu.
• Reaksi Guben-Gesha.
• Pensiklikan Ruzicka sesuai untuk sintesis tsikloketonov.
• Selain itu, data bahan dilombong dari peroksoefirov tinggi menggunakan Kriege penyusunan semula.
• Terdapat beberapa kaedah untuk sintesis keton semasa tindak balas pengoksidaan alkohol menengah. Bergantung kepada sebatian aktif 4 reaksi: Swern Kornblum, Corey-Kim dan Parikh-Doering.

skop

Setelah ditangani dengan sifat-sifat kimia dan menghasilkan keton perlu tahu di mana bahan-bahan ini juga digunakan.

Seperti yang dinyatakan di atas, sebahagian besar daripada mereka yang digunakan dalam industri kimia sebagai pelarut untuk lakuer, enamel, dan juga dalam pengeluaran polimer.

Selain itu, beberapa R ₁ -CO-R ₂ juga terbukti sebagai perasa. Oleh itu, keton (benzophenone, acetophenone, dan lain-lain) digunakan dalam minyak wangi dan memasak.

Juga acetophenone digunakan sebagai komponen untuk pengeluaran pil tidur.

Benzophenone, kerana kemampuannya untuk menyerap sinaran berbahaya - adalah bahan yang digunakan dalam kosmetik dan antizagarnoy serentak pengawet.

Mempengaruhi R1-CO-R2 kepada badan

Belajar bahawa bagi sebatian yang dipanggil keton (sifat-sifat kimia, aplikasi, sintesis, dan data lain tentang mereka), ia adalah perlu untuk mengetahui dengan ciri-ciri biologi bahan-bahan ini. Dalam erti kata lain, untuk mengetahui bagaimana mereka bertindak ke atas organisma hidup.

Walaupun penggunaan agak kerap R ₁ -CO-R ₂ dalam industri, ia adalah perlu sentiasa ingat bahawa sebatian tersebut adalah sangat toksik. Ramai daripada mereka adalah karsinogenik dan mutagenik.

wakil khas dapat menyebabkan kerengsaan membran mukus, sehingga luka terbakar. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ boleh memberi kesan kepada badan seperti dadah.

Walau bagaimanapun, tidak semua bahan-bahan jenis ini adalah berbahaya. Hakikat bahawa sebahagian daripada mereka terlibat secara aktif dalam metabolisme organisma biologi.

Keton - kekurangan tokens gangguan metabolisme karbon dan insulin yang unik. Dalam analisis air kencing dan darah kehadiran R ₁ -CO-R ₂ menunjukkan pelbagai gangguan metabolik, termasuk hiperglisemia dan ketoasidosis.